漏れは、デスクトップにショートカットを作っているけど、そのリンク先は、
コマンドプロンプトを起動して、Ruby スクリプトを実行する

C:\Windows\System32\cmd＠.exe /k "ruby C:/Users/Owner/Documents/Ruby/a.rb"

注意。書き込めないので、cmd＠.exeと、間に＠を入れました