Ruby なら、glob, birthtime を使う。
ただし、DryRun なので実際には削除されません

require 'fileutils'
require 'date'

Prev_day_30 = Date.today - 30 # 今日の30日前

# 絶対パスのディレクトリ名の後ろに、* を付けること！
# . で始まる、隠し directory, file を除く
glob_pattern = "C:/Users/Owner/Documents/test/*"

Dir.glob( glob_pattern ).select do |full_path|
stat = File.stat full_path
date = stat.birthtime.to_date # 作成日付

# ファイルで、作成日付が今日の30日前以前のものだけ。30日前も含む
stat.file? && date <= Prev_day_30
end
.each { |full_path| FileUtils::DryRun.rm( full_path ) } # ファイルを削除