> measure結果のMaximumの値を取得してるってこと？
そう。「集計プロパティ」とか「計算プロパティ」とかっていう構文。
learn.microsoft.com/ja-jp/powershell/module/microsoft.powershell.core/about/about_calculated_properties?view=powershell-5.1#select-object

> %はForEach？
> ?はWhere？
そう。
ForEach-Object {} ＝ % {} ＝ foreach {} ≠ foreach () {}
Where-Object {} ＝ ? {} ＝ where {} ≠ where () {}

こうも書ける。
powershell -c "(gc 〜.txt -Raw | ConvertFrom-Json) | group characterID | foreach {$_.Group | sort Level | select -Last 1} | ConvertTo-Json"