CygwinでChefを動かす方法を見つけた。
求めている人が自分の他にもいると信じて貼る。

Cygwin - cyg-fastの紹介とknife soloの実行環境の作り方 - Qiita
http://qiita.com/d9magai@github/items/ff867393b7c257135e70

Cygwin標準のRubyだとgemがエラーになってしまうので、
rbenvを使ってRuby2.1.0 を入れるのがポイント。
つうかrbenv知りませんでした。