古いCygwin環境を最新のWin10環境へ移行できたので情報共有させて下さい。
環境変数とかレジストリの移行が必要かと気にしていたのですが、
必要なかったです。ただ単にzip してコピーしただけで動きました。

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Win7上の ４年ぐらい前のCygwin(32bit)環境でしか動かない
（現行のCygwin(32bit)で Win7, 8, 8.1, 10に入れても動かない）
フリーウエアがあって、動いている環境を丸ごと再現するしかなかったのですが、
動いているWin7 上の C:\Cygwin を丸ごと
Win10 にコピーしたら動きました。
（全部動くかは確認できていませんが、とにかくそのフリーソフトは動くようです。）

C:\Cygwin は Lhaplus で zip ファイルに圧縮して、
Win10　PCに持って行って、 Lhaplus で解凍しました。
圧縮のときに /etc/X11/fontpath.d の中のシンボリックリンクが
圧縮できなくてエラーになるので、このディレクトリだけ tar してから 消去した後に
zip ファイル作成。後から tar ball を戻しました。

C:\Cygwin は 5GB ぐらいあったので、zip ファイルを作るのに時間がかかって
１日仕事でした。
抜本的に解決するには、そのフリーウエアのソースから現状の Cygwin(32bit) or (64bit） で
ビルトできるようにするべきなんですが、スキルがなくて。。