61式が搭載してる火砲は米軍の90mm戦車砲の改良品です
原型となったM3 90mm Gunの貫徹力は
M82 APCBC vsRHA(30d)で129mm/500yd. 122mm/1000yd. 114mm/1500yd. 106mm/2000yd. の性能です
一見しておわかりでしょうが、チリ車は当時の戦車の有効交戦距離ならどこからでも、恐らくどんな角度からでも貫通されます
(ご存知でしょうが五式の車体前面も砲塔前面も30度も傾斜しておりませんから、単に正対してしまった場合より脆くなります)

他方、チリ車主砲の性能はいろいろ数字があって紛らわしいのですが
唯一チリ車主砲そのものについて具体的な数字の挙がっている「対戦車戦闘の参考」では
M4シャーマンの車体前面上部に対して正対状態で300-500mが有効距離とされています
61式の車体前面は辛く見積もってもシャーマンの前面以上と思われ、砲塔前面は更にその倍の厚さがあると言われています

これを基準とするならば、61式がハルダウンしている限り五式はただの的でしかありません
互いに完全に露出しているならば300-500m以内で出会い頭ならば良くて相互破壊の目が出てくる程度です
照準装置の違い、機動性能等を加味するとなればその差は更に開くでしょう