「なまじあの時勝ってしまったばっかりに～～」なんてのはまさに事後孔明であって、その時その場では勝ちたい戦なのは変わりないはず。
負ければただの負け戦だろう。

仮に先の敗北が後の勝ち筋に繋がったとして、
「敗北に挫けず逆にその状況を利用して勝利への道を見出した」みたいな評価がなされるんじゃないだろうか
「わざと負けることでより良い状況を作った！とんでもない策士だ！」というストーリーにはならないと思うのだが、どうだろう