質問文章を推測すると「すごろく」というのは地図や海図を使って立案した作戦のシミュレーションを行う図上演習（兵棋演習）のことで、サイコロを振るというのは実際の状況に近いランダム要素を持たせるために出た目で戦闘や索敵など行動の結果を決めることだろう
ミッドウェー海戦前の図上演習であったと言われる、統裁官（審判役）が都合のいいようにサイコロの結果を変えたという真贋不明な「逸話」が元ネタなんだろうけど