マイクロソフトは正式ライセンスの中古譲渡を認めている。
だから中古を買っても違法にはならない。
未開封OEMは一緒に買ったハードウエアを使っている限り使用可。
といっても、たぶん誰も守っていないが。

ただ、安いからといってよく知らない店の通販で買うのはおすすめしない。
違法ライセンスでマイクロソフトの認証が通らないなんて話が過去何回も
ニュースになった。

私は業界で名を知られているとこ（パソコン工房とか）でしかOEMは買わないし、ソフトは知人友人から以外は買わない・・・というかくれるけどw

注意しなければならないのはAmazon。業者名をちゃんとチェックして
有名じゃないところは手を出すな。Amazon本体が扱っていると思ったら
痛い目を見ることがある。