>>294
ひとつずつ解決していけばできそうですよ。
MATCH(D2,A2:A11,0)で、同じ値のグループの先頭位置：あ　を
COUNTIF(A2:A11,D2)で、同じ値のグループの行数（個数）：い　を
INT(RAND()*い)　で、０からい - 1　までの整数の乱数：う　を求めることができます。
なので　F2セルには =OFFSET(B1,あ＋う)　で求めたい値が出ると思います。

あ、い、う　をそれぞれセルに表示してみればわかりやすいと思います。