「報告されたら悲しむし不安になるけど、絶対報告して」は大分ウザったいから隠したくなる彼の気持ちは分かる
女同士と思えば「またすぐ会いたいねー！」「次ご飯行くの楽しみすぎるわー」とかも普通の友達で言い合うことだしね
レス見るだけでも自分にとってどういう友人なのか彼は言葉を尽くしてちゃんとあなたに説明してきてるように思うし
きっと彼も「ちゃんと説明したつもりなんだけど…伝わってなかったかな」「もっとこう言えば彼女も分かってくれるかも」とか「いっそ彼女も知らないほうが」なんて色々考えたんだろうね