>>20
俺ユーザーじゃないから詳しくないけど、端末やルーターのルーティングテーブルはちゃんとしているのでしょうか？
動かない場合の例って、マスクをみると同一ネットワークですよね。
知らないアドレスだとデフォルトゲートウェイのルーター宛てにパケットを送信するけど、同一ネット上だとARP使って直送しようとするのでは？
「255.255.0.0」じゃなく実際に使っているのは「255.255.255.0」だよね。
これじゃなければ端末は「自分のLAN内にある」と思い込むはず。