まったく難しくねーぞｗ

まず、設定 -＞メディアを開け
標準のままでは、サムネイル、中サイズ、大サイズ、元の画像　があるだけ。（普通はこんだけあれば間に合うので欲しいサイズpxだけ指定してほっとく）
そのうち、正方形切り抜き機能があるのはサムネイルだけ
残りは、自動的にあらかじめ指定した最大値（長辺な）に合うようにリサイズされる

以上のことから、君がやりたいことを実現するにはサムネイルのトリミングのチェックを外す
あとは編集画面で一度選んだサイズが次回も選ばれると思うから考える必要は無い