>>559
>母親同士が友人で今も交友は続いています
>さらにどちらも同い年の妹がいましてそちらも友人同士です
>つまり私が彼女と変な関係になってしまえば親と妹にも迷惑が掛かる可能性があるので

↑心配してるけどさあ

>小学生までは仲良かったが中学校以降は一切交流ナシ

本人同士は↑こんな状態だったんだから迷惑は気にしないでいいんじゃない

二人で頻繁に会えてるんだから、次会った時に「結婚を前提に付き合って下さい」と申し込む
はっきりしっかり伝えないと幼馴染という関係から異性として意識してもらえなくなるから