【相談者の年齢・性別・職業】
　25歳　男　会社員
【相手の年齢・性別・職業】
　28歳　女　会社員
【２人の関係】
　3年前まで同じ職場　現在は異動により別職場
　3年前に一度こちらから告白済み　
　その時は断られましたが今まで通り仲良くして欲しいと言われました。
【２人の出会い・何で出会ったか】
　同期入社　配属先の職場が同じだった
【２人が出会ってからの期間】
　5年
【２人に恋人・好きな人の有無】
　二人とも無し(彼女との話で確認済み)
【悩み（具体的に）】
告白すべきか悩んでいる
【状況・試したこと（詳しく）】
　1年以上ほぼ毎日lineでやり取り(1日長文のやり取りを1通ずつ)をしています。
　内容はほとんどは雑談がメインですが仕事やプライベートの事で相談を持ちかけられる時もあります。
半年ほど前から月1で二人で食事に行くようになり、ここ1ヶ月は毎週仕事終わりに食事に行っています。食事の帰りには書店やゲームセンターなどに寄って大体3～4時間ぐらい一緒に居て解散の流れです。
　現在、彼女側の実家で少し問題があって相談に乗ったりもしています。その影響で休日に予定を合わせて会うことはここ最近なくなってしまいました。(現在も仕事終わりは上述した通りで食事に行っています。)
　お互いに恋愛経験が少なく二人で出掛けても手を繋いだり恋愛的に発展しそうな事はあまり出来ていません。

【どのようにしたいのか（具体的に）】
　以前告白した時はプライベートで遊びに行く関係でもないまま告白してしまったので相手に迷惑をかけてしまったと思ったのですが関係が進展してきた今、再度告白をしていいのか悩んでいます。
　
彼女は普段から仕事とプライベートは別と言っていて自分が知っている限りでは職場で他の人に誘われても二人で出掛けたりはしていませんが、自分が特別扱いされているのか、ただの仲の良い友達(同僚)として一緒に遊んでくれているのかがわからずどのぐらい距離を縮めて良いかもわかりません。

長文・乱文で申し訳ないのですがアドバイスいただけると嬉しいです。

よろしくお願いします。