そもそも論として、なぜシステムを入れたがる??
事務の手が足りない→事務員入れる
更に事務員入れるとコスパ悪い→システム入れる
って流れだと思うけど・・
運送屋の事務仕事がどのくらいかわからないけど
従業員5人・事務員1人揃えてから考えても遅くないのでは?
そのくらいになれば自分が求めるシステムの青写真もできるでしょ