自分26歳男、相手24歳女
去年からスマホのゲームがきっかけで知り合い、Twitterで仲良くなるうちに
ここ半年ほどほぼ毎日スカイプで雑談したり通話しながら一緒にゲームで遊んだりする仲になった女の子がいます。

お互い離れた所に住んでいるため、顔も見たことがなくネット上のみでやり取りをしていたのですが、
以前、彼女の地元で共通の趣味のイベントがあり、それに地元の友人(兼、彼女のネット上の知り合い)とともに参加し、彼女に会うことが出来ました。

彼女はとても自分のタイプで可愛らしく、会話も弾み、イベントが終わって帰ってからも会う前と変わらず毎日スカイプ通話を続けています。

そんな中、先日自分が仕事の出張で偶然にも彼女の地元に一ヶ月ほど行くことになり
休日に彼女を誘って遊びに行きました。

相変わらず会話も弾み、彼女と過ごすうちに
「告白したらいけるんじゃないか?」という考えが頭をよぎったのですが、
彼女との距離が300km以上離れているので気軽に会いに行けないこと、
仮に断られた場合、これまで続けていたスカイプなどのやり取りができなくなってしまうかもしれないこと、
OKだった場合でも自分自身が遠距離で辛くなってしまいそうなこと等を考えると思いとどまってしまい、結局彼女には告白せず出張からも帰ってきてしまいました。

今も彼女との毎日のスカイプは続いていますが、告白しなかったことを少し後悔しています。

自分は告白するべきだったのでしょうか?
それとも今の状態を続けた方が良いのでしょうか?
ご意見よろしくお願いします。