好きアピールは最初からしてたほうがいいよ
向こうだってそういう心構えがないのに、いきなり好意を伝えられても困って返事の保留率があがる

好意を表に出さないように信頼関係を深めようとしてる人が結構いるけど、それって相手に自分を意識してもらおう、好きになってもらおうって戦術だから
よほど自分の魅力をアピールできる人じゃないと長期戦になりがちで、相手の好意が見えない場合はそのまま友達枠でいってしまうケースも多い

人は自分がイメージとかこうだろうと想定してるしてることしかできないからね
なので、自分と付き合うイメージを相手にもってもらうために、好意は知ってもらっておいたほうがいいってこと

他の人と二人で出かけたことがないって話は相手なりのそういうアピールなのかもね