昨年から個人事業主になったからfreee使ってるよ!
ワシ元上場経理マン。

全然経理の知識無い人が使うには、まだ難しい場面があるね。

入力画面は頻繁に変更されてる(昨年始めより使い勝手は良くなった)。
スタンドアロンと違ってすぐにUIなどを変更反映出来るのは、いいね。常に最新バージョンって事だし。

外部ストレージへのバックアップの危険性を議論されているけど、そのリスクは、どっちもどっちだと思う。結局コストとの兼ね合い。
ワシは零細、個人事業主にはfreeeいいと思うよ。