2005 と 2008 なら 2008 の方が良いですね
WPF、LINQ、ラムダ式など 2008 以降のベースとなる言語仕様になってます
ただ中古でもなかなか出ないと思いますよ
PCのスペック上で問題がなければ VS2013 Community もご検討されてみてはどうでしょう？