これやばくないですか？
プロジェクトのトップからの相対パスで色々なファイルを指定する事は珍しくないはずです。
そうして作られたjarをコマンドライン等から呼び出すとき
カレントディレクトリが狂わないように調整する必要がある。
相対パスのFileオブジェクトの参照先はカレントディレクトリ依存ですよね？
しかもカレントディレクトリがどうなるかは環境依存ですよね？

と思ったらjavaコマンドの引数で-Duser.dirを指定すればいいようです。
でも、デスクトップアプリだと、環境別に起動スクリプト書かなきゃまずいですね。
エンドユーザーは-Duserr.dirを指定しません。
どこから呼び出しても良いようにしたい、エンドユーザーの利便性のためなのに、
起動スクリプトを使うのは本末転倒な気がします。
と言ってもコマンドラインから呼び出す場合しか実際問題にならないだろうけど。

https://bugs.java.com/bugdatabase/view_bug.do?bug_id=4045688
user.dirは起動後だと修正不可能。