どぼんさんのとこにREINSTALLMODEを設定する方法が書いてあるので
これが一番簡単だね
http://dobon.net/vb/dotnet/deployment/overwrite.html

これはどぼんさんのところには記事がないと思うが、
MSIのプロパティは外部ツールで手動でやらなくてもPostBuildEventで
自動的に変更する方法があって、ググれば出てくると思う。

しかしMSIってそんな仕様があったんかw
っていうかもうVS10年ぐらい使ってないんだけど
今MSの推奨するインストーラーって何なの？

MSIは廃止されるはずだったよね？