>>944
ぱっと思いつく問題をつらつら書くと

・配布先PCの環境依存性
　使うのに別ソフトウェア(oracle)が必要になるなら、バージョン指定した上でインストールしてもらう必要から
　　その辺を記載したマニュアル作成しておく必要とかが出てくる
　(1〜2台のPCと言っても、故障とかで入れ替わると再セットアップが必要になるから、書いておかないと問い合わせが来る）
　 あとはよほど無いとは思うけど、必要なソフトウェアのインストールに失敗した時の対応を誰がやるかとか……

・ソフトウェアのアップデート対応
　→1〜2台ならあんまり手間かからんけど、ソフトウェアアップデートしたらその時に対応が一応居る
　　必要になるのはexeのアップデートと、関連ソフトウェアのアップデートぐらいだけど
　　アップデートバッチを自動配布が理想だけど、社内とかでやるならその辺も整備が必要

・不具合対応
一番の懸念はこれかな、配布先PCの環境に依存したバグを引き当てると
　修正がクソ面倒になる(再現が面倒なので)