Ruby では、wild card を使って、
例えば「*メモ*」で、「メモ」を含むファイル名

# . で始まる、隠し directory, file を除く
glob_pattern = "C:/Users/Owner/Documents/Ruby/*メモ*"

results = Dir.glob( glob_pattern )
.select { |full_path| File.file?( full_path ) } # ファイルのみ

puts results

出力
C:/Users/Owner/Documents/Ruby/Rails インストールメモ.txt
C:/Users/Owner/Documents/Ruby/コマンドのメモ.txt