とりあえず、やったこと無いでは無責任なので、うちの環境で実験した。

適当なデバイスが無いので、NIC を使ってみた。
・kernel のコンフィグファイルから device　　rl をコメントアウト。
・make buildkernel + make installkernel
・/boot/kernel/if_rl.ko を /boot/modules にコピー
・ほんものwがロードされないようにリネーム mv kernel/if_rl.ko kernel/if_rl.ko.bak
・リブートしてエラー出まくり。ifconfig でループバックしか表示しない。
・kldload if_rl,ko とする。
・ifconfig の動作も正常になり、ping もきちんと飛ぶ。
・/boot/loader.conf に if_rl_load="YES" として、再びリブート。
・エラー無く起動し、今外から ssh していろいろ出来てる。

結論・/boot/kernel の中身を変えずに、 /boot/modules を使うことで
freebsd-update に気づかれないようにデバイスドライバのロードは出来そう。
（でもあなたのUSBデバイスのモジュールが buildkernel で構築できるかどうかは
知りませんけどw）