○FreeBSDでのWineの基礎知識
Wineの対応する「bit」は動かしているOSの「bit」と同じです。
Linux/*BSDが32bit版の場合、Wineは32bit版しかmakeできず、
32bitのWindowsプログラムしか動かせません。64bit版も同様です。

16bitコードのあるWindowsプログラムは、大昔、Wineで動いていた
ようですが、少し前のバージョンから、その処理はカットされ、
現在は「DOSBox」を呼び出して動かしているようです。

Linuxでは、64bit版Linuxの64bit版Wineで、Wineに渡す環境変数で、
32bit版Windowsプログラムを動かしているようです。(以下URLなど)
https://qiita.com/rYamashita1012/items/37e3ed22b3e9278f2250

ですが、FreeBSDでは、64bit版Wineで、同様の手順で、
32bit版Wineの「~/.wine」を生成しようとすると、固まるというか、
刺さります。
WineHQ公式の、https://wiki.winehq.org/FreeBSD には、
「The problem is that it still doesn't support WoW64,」
などとありますし、やはり、64bit版FreeBSD(amd64)で、
32bit版のWindowsプログラムを使いたい場合は、
i386-wineを使うしかないようです。