そうですか
私は13でmake worldやったついでに作ったjailにてふつうにsquid稼働してますね
NICの問題もありません
参考になるかわかりませんが設定貼っておきますね

% cat /etc/jail.conf
exec.start = "/bin/sh /etc/rc";
exec.stop = "/bin/sh /etc/rc.shutdown $name";
exec.clean;
mount.devfs;
squid {
　　　　host.hostname = BSD-squid;
　　　　path = "/jail/squid";
　　　　ip4.addr = 127.0.0.1,192.168.0.*,192.168.***.1;
　　　　enforce_statfs = "1";
　　　　allow.chflags;
　　　　allow.raw_sockets;
　　　　allow.mount;
　　　　allow.mount.devfs;
　　　　allow.mount.fdescfs;
　　　　allow.mount.tmpfs;
}

% head -n4 /etc/pf.conf
ext_if = "em0"
table <private> const { 192.168.***.0/24, 10.8.0.0/8 }

nat on $ext_if from <private> to !<private> -> $ext_if

こんな感じですね
もっといい感じの設定があるかも知れませんが取り敢えずこれで不自由はしていないという事で