南ベトナム空軍のジェット化の際、最初に供与したのがB-57キャンベラ軽爆撃機だったそうですが、
どのような理由でB-57が選ばれたのでしょうか?

爆撃機では対ゲリラ戦には小回りが利かないイメージがありますし、
F-86セイバーやF-84Fサンダーストリーク、T-33シューティングスター(COIN機仕様のAT-33)のほうが
適しているのではないかと思います。

特にT-33は、練習機ですのでオブザーバーを乗せることができますし、
ちょうど後継機のT-38タロンへの更新が始まっているころなので、
余剰機が多数出るという意味でも好都合だと思います。