そもそもwordpress.comの無料版って何もしなくても既にhttpsになってると思うんだけど、別の何かを見てるのかな？
ドメインは他所から持ってくるにしても、無料版のままだとwordpress.com上で使えないから、どうするかは料金やサービスとの兼ね合いだな