Mac、Winについては、結局

金に糸目をつけないなら両方

金に余裕はあるけど、最新を両方買うほどではだったら、ビルドの手間を考えてMac

予算をなんとか切り詰める方法がないか、悩んでるんだったら、まずなんとか最新OSが動くMacを
確保したうえで、残りの予算はWinに注ぎ込む

って感じ？