あのさ注文履歴消してからDL出来なくなるなら
そのDLリンクメールで再送するとかするべきなんじゃないの？
それかリニューアルサイトで旧サイトのDLリンク参照出来るようにするとかさ
要はリニューアルサイトから旧サイトの注文履歴も引き継いで同じように見れるようにすれば
一番コストかからず誰からも文句言われない解決作だよね