>僕がわざわざ二人の生没年を書いたのに、
>この人は「「実際に」見たわけではないので、
>結局のところ「本当かどうか」はあまり分からない」のだそうだ。
>腹は立たなかった。その代わり、深く脱力した。
>それこそ「えー」と言いたくなるほど。

https://kakuyomu.jp/works/1177354054887816845/episodes/1177354054887817027
>【以下は『トンデモ本の世界Ｘ』（楽工社）からの引用である。】
>これがどれほどアホらしい話か、生没年を見ればひと目で分かる。
>服部半蔵と呼ばれた人物は何人かいたが、家康に仕えたことで
>知られているのは、二代目の服部半蔵正成である。
>徳川家康　　一五四三−一六一六
>服部半蔵　　一五四二−一五九六
>松尾芭蕉　　一六四四−一六九四
>そう、服部半蔵と松尾芭蕉は生きた時代が一世紀も違うのだ。
>同一人物であるわけがない。

https://www.youtube.com/watch?v=m7xwDfLCiIQ#t=11
該当の都市伝説が益体も無いのは事実だが
そもそも、番組では何代目の服部半蔵かは触れてない。
おそらく二代目の半蔵では無く、
三代目半蔵の服部正辰であること前提だろう。

番組では説明が省略されてるが、
三代目の半蔵である服部正辰の妻が『松尾』と言う名前なのと、
当人が大阪の陣で行方不明になってるからこそ、生まれた伝説だと思われる。
行方不明を機に別人となり、偽名として妻の名前をつけたいう設定で。
(二代目半蔵なら、なんで息子の嫁の名前を偽名にしたのかって話になる)

三代目半蔵なら天正4年(1576年)〜慶長20年(1614年)の人物(異説もあり)だったんで
年齢的にはきついけど、芭蕉の時代でもギリギリ生きられる。
(それこそ、見た目年齢や体力的な問題も「忍者だった」からで一応、誤魔化せる)