ごめんなさい、まずは質問内容に答えるというより、自分がまとめた運用方法について別の角度から書いてみますね。

仮想サーバーは契約するという前提でその運用方法

まず、仮想WSでのみ運用するという方法 上記区分では(5)
仮想WSでの運用が前提なら、これをメインで考えれば良いと思います。

仮想サーバーを使う場合でこれと正反対の運用が、Major PC を仮想サーバーに直接接続する方法だけ(4)になります。

ここで考えるのは仮想WS運用とMajor PC を直接仮想サーバーに接続する運用の二つのメリット、デメリットです。

仮想WS運用のメリットは、安定したJDL環境をトラブルなく、データの読み出しも高速な形で運用できるところです。
デメリットは同じ環境(同じWindows)内でOffice 等の別アプリを使えないこと
また印刷操作が、仮想側で生成したPDFをローカル側で開くという形になるところです。

直接接続のメリットは、データをいったんローカル側に呼び出しさえすれば、これまでの専用機と同様の作業感覚で使うことができること、
印刷操作などもローカル側での直接操作なので、普通に出力プリンタを指定して普通に操作すれば良いこと

デメリットは、データをローカル側に呼び出すのに結構時間がかかること、またデータ自体をローカルとサーバーでやりとりするので、
何かトラブルが起こると、ローカル側で中途半端に維持されてサーバーに返らない、仮想WSでも開けないというようなことが起こる可能性があること

例えば所得税で電子申告のデータをまとめて生成するような作業を行うとすると、関連する全データを全部ダウンロードするので多分とても時間がかかると思います。
(うちでは本格運用では仮想WSだけなので実際にどんな感じになるか経験が無いです)