メインマシン:LPTポート付き、WinDbgを動作させる。
青画面マシン:COMポート付き

という、構成なのですがメインマシンのLPTポートをCOMポートと
して認識させるフリーのドライバとかは出回っていないでしょうか?

LPT <-----> COM と接続するケーブルは持っているんです。