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rubyについては今日始めてプログラム板に来ました。
他で聞かれたようですね。串で経験があるという人がいましたね。解決済み
でしょうか。
私は、先月中旬から数日間Windows+Oracle10g環境で「Railsによるアジャイル
Webアプリケーション開発」という本の100ページまで試してみた者です。
（その後rubyを触る時間がなくて放っています）
私も同様のエラーが出た記憶があります。
他で答えていた人がいるようにプロキシが悪さをしている可能性があります。
私が覚えているrubyに関する変わった作業は、以下の二つです。
1)環境変数をさわりpathを通した。
2)gem installする時に（会社で時間外に試していたのですが）、プロキシ
　不要の線から外に繋いだ。

Oracleに関しては100ページまでは以下の三つが変わった作業でした。
1)本にあるMySQL用のcreate table文やrbファイルの命令をOracle用に変更
2)table毎に順序オブジェクトを作成(例:line_items→line_items_seq)
3)NLS_LANGをAL32UTF8に変更
　　他の環境との関係もあり面倒なので、コマンドプロンプト内で変更
　　しています。
　　例)
　　　>SET NLS_LANG=JAPANESE_JAPAN.AL32UTF8
　　　>ruby script/server