Flash持ってないからw
買うほどの強い要求があるわけじゃないので、単なるチャレンジです。
rubyとGUIを組み合わせてやるのが過った方向性というのは認めます。

bmpに変換すればVisualuRubyでやれるのは解りますが、
たとえばjpegとかtiffを600x400の枠にfitしてスケーリング表示するところ
くらいはフレームワークで処理してくれてもいいんじゃないかな、と。

スクリプト言語がtxtいぢりに特化してるといっても、結局はテキストなんて
可読しやすいバイト集合ですよね。
そういう意味ではAjaxで写真のトリミングツール作ってる方がいるらしいです。