Application->ProgressMessage() じゃないの?
最後まで言ったのに描画更新が行われず前回の更新時の画面で止まるってのはたまによくまれにある。

あとプロパティ値に対して ++ ってOKだっけ?

>__property int Position = {read=GetPosition, write=SetPosition, default=0};

展開すると GetPosition()++ 見たいになる的な糞な仕様があったけど、
当然改善されているのかな?

ProgressBar->Position = i+1;

に変えるか

ProgressBar->Position = ProgressBar->Position +1;

にするかとか。
EX4なんて新しいもの持ってないんで最近のことはよくわかんね。