まずMSYS2とCygwinで同じ状況というので疑われるのは環境の混在
きちんと分離できていれば両方同じ結果にはならないと思う
他のアプリを含めてWindowsのグローバルな環境変数を汚さないようにするかあるいは完全に把握してればこの手の問題は起き難い