>>615
何をしようとしているか大体分かった。
・/cygdrive/d/dev/debug はシンボリックリンクで /cygdrive/d/test/debug を指すと仮定
・/cygdrive/d/dev/some_file があると仮定
このとき
・まずcd /cygdrive/d/dev/debugする
・次にcp ../some_file .するとファイルが無いと言われる
ということだと思う。もしそうならそれがUNIX系では普通。LinuxやMacでもそうなる。

これは、cdした時点で既にカレントディレクトリが/cygdrive/d/test/debugに移っているからで、cpは/cygdrive/d/test/some_fileを読もうとしているために起こる。つまり
>本来はシンボリックリンクはカレントと共に使用される。
がUNIX的には正しくない。

実際の挙動としては、
・UNIXの場合、カーネル的にはカレントディレクトリはあくまでもディレクトリで、シンボリックリンクをパスの途中に含むことはできない
・cd ..でもといたディレクトリに戻るのはbashがシンボリックリンクを本当のデイレクトリのようにエミュレーションしているから(set -Pで切れる)
・これは基本的には内部コマンドのcdやpwdに対してのみできることで、外部コマンドのcpやlessに対してはできない(引数の..が親ディレクトリの意味になるかはコマンドに依存するから、シェルが勝手に置き換えられない)
・シェルはPWD環境変数にシンボリックリンクを含むロジカルなカレントディレクトリを出力するので、これを見るようにすれば原理的には外部コマンドもエミユレーションに対応できる(危なっかしいので普通はしない)

WindowsのシンボリックリンクはUNIXと違ってOS自体がシンボリックリンクを含むカレントディレクトリを扱っているようだが、CYGWINはUNIXに合わせていると考えられる。