クロージャと with 構文のどちらも持っている言語であれば、
ケースバイケースで可読性や好みで使い分ければいいのではないかと

問題はクロージャを持たない、あるいは
「世間一般のクロージャの要件(>>104)」を満たせない言語では、
with 構文という(クロージャと比べて)不自由な代用品を使わざるをえない
という話