weblioワロタｗ　もっとちゃんとした辞書持って来いよ。
Merriam Websterとかさ。和英辞書を引用して日本語論じたりしないだろ？

色々調べてみたけど、Wikitionaryのiterateでは二重母音の発音も載せてる。
その他の辞書では見つからなかった。

実際に英語ネイティブのアメリカ人が/ai/でも発音しているのを聴いたこともある。
伝統的には一般的な発音じゃなかったけど、IT界隈でよく使われているうちに、
発音変種が発生したんじゃないか？　英語発音学的にはどちらでも許容されそうだし。