>すべての型をそのままJSONにできるわけでも
＞すべてのJSONを任意の言語の型にそのままマッピングできるわけでもないけど

JSONの定義が大体分かったところで、それをVB.netで実現するライブラリが用意されているかどうかだな。
Jsonは汎用フォーマットだから、Dictionaryの保存ができるかできないかというならできるに決まってる。
問題は手軽にできるようにライブラリによってサポートされているかどうかだ。

　.NET Framwork標準　DataContactJsonSerializer
　CodePlex 公開　　　　DynamicJson
　CodePlex公開　　　　Json.net

有名なところでこのくらい。ライブラリがある。
まあJson.netはDictionaryもそこそこサポートできている。後の二つは正確には調べていないが多分駄目だろうな。