使用言語 FreeBasic + FBE
OS    Windows 10
症状、1MB, 100 個BASファイル(1MB)、10個位BIファイル(100KB)、を超えたあたりから、
異常停止し、「Debugしますか、停止しますか」の旨の表示を出して終了する。異常停止場所はその日によってバラバラ。
しかし、タスクマネージャーと同時実行では発生しない。

FreeBasic の場合、OS由来で異常停止する場合が多発して、
言語側の障害(仕様)は、*.DLLファイルの不在、配列宣言外の要素を参照した時、に発生する。
両者ともに特定の場所で、異常停止してくれるが、今回は、停止位置が実行中の他のタスク(タスクマネーシャー)の影響を受けている。
したがって、何かの事象を発生させる、等の対応で修正可能と思われる。
ご存知の方いらっしゃいましたらば、お知らせください。