>>799
linuxの知識に乏しいため、間違ったことをしている・書いている点がありましたらご容赦。

まずAndroid10とAndroid11のAVDを起動、それぞれ adb shell を起動し、
ls ―al /sdcard/
ls ―al /sdcard/Android/
を実行し、内部共有ストレージがここにマウントされていることを確認。
ちなみに、Androidディレクトリや他のディレクトリもファイルモード・所有者・グループが、Android10とAndroid11ではかなり違うようです。

次に
run-as {アプリケーションID} ls -al /sdcard/Android/obb/{アプリケーションID}
を実行すると、Android10は問題なくファイル一覧を取得できましたが、Android10では「Permission denied」となり(他も色々試行錯誤しましたが)ここでギブアップ。

しかし>>799が大きなヒントになりました。

「ファイラーやadbでコピーできなくてもアプリ自身ならコピーできるじゃん」ということで、
if ( デバッグビルド && obbに目的のファイルが無い && Downloadに目的のファイルがある ) {
 Downloadのファイルをobbにコピーする ;

という処理をアプリの最初に追加し、無事、デバッグできるようになりました。

レスありがとうございました。