Ruby + Capybaraを強く勧める
Capybaraはブラウザを操作するためのライブラリ
RubyでWeb開発してる人はみんな使ってる

PythonにもCapybaraを真似てつくったライブラリやPython向けに移植したCapybaraもあるにはあるんだけど
Rubyの場合と違って広く使われてないので初心者が情報を得る労力が全く違うよ

ログインページにいってログインフォームにユーザー名・パスワードを入力してログインボタンをクリックするイメージ
visit/find/within/fill_in/clickあたりがCapybaraの機能

visit "https://www.ticketsite.com/login";
form = find('form[action="/check"]')
within form do
fill_in 'username', with: username
fill_in 'password', with: password
end
find('input[name="login"]').click