winならHiMacroEx使って、マウス操作と（ファイル選択時に）キーボード入力したら良いと思う
一定隔離空けとけば、なんとかなるよ。

どうしても、pythonで実現しなければ行けない理由が有るなら教えて (つд⊂)ｺﾞｼｺﾞｼ
プログラムより先にフリーソフト頼ったほうが良いと思うよ（個人的にだけど……。）