>>101
一つの手かもしれません。試してみようと思います。

>>102
似たようなことかもしれませんが、
最初考えていたのは変換ファイルが生成されるディレクトリのファイル数を監視して、
ファイルが増えたら次の処理へ進む、ということを考えていました。
しかし、プログラム処理中にディレクトリを見ていると、
「変換処理」ボタンを押して、処理が完了するまでに一旦ファイルが生成してしまうんですね。
しかし、画面上ではまだクリックとかは受け付けられない状態なので
（例えばその状態でクリックすると、重いときによくある「プログラムが応答していません」となる）、
結局待機時間が必要となるようです。

最後の2行、もう少し詳しく教えていただけませんか。
理解しきれてなくて申し訳ありません。

>>103
目的は自動化処理の勉強でもあるので、
できる限り自分でプログラムを組みたいという意図はあります。

ただ、たまたまpyautoguiの存在を知ってpythonに手を出した部分もあり、
正直他の言語で対応できるなら、そちらを選択するのもありだと思っています。
よく使うOSはwindowsなのですが、
例えば、windowsプログラミングの知見があれば
今回のような状態を認識することとかできるのでしょうか？