>>111
誤って解釈していたらすみません。
「変換は一回一回」というのは間違っていないかと思います。
あくまで、ファイル読み込み→変換ボタンをクリックという操作を
pyautoguiにさせて、処理待ちフリーズ（といってもマウスは動かせますが。クリックを認識しない状態）が
終わるまで時間を稼いで、またpyautoguiで操作する、ということの繰り返しです。
そういう意味では、連続的に動いているのはpython側のプログラムだけで、
変換アプリ側は作業の待機状態になっている・・・ということです。

「無関係なファイルを作る」というのはどういう意図なのでしょうか。

とにかく、上記の「カーソルは動けるよ、けど画面上のアプリ操作とかは受け付けないよ」という状態を、
python側に強引にでも認識させることができればいいのですが・・・。