>GUI窓化すると sys.stdout.isatty()=Falseです
>DOS窓がついてれば sys.stdout.isatty()=Trueです

>これ どーやったら FalseをTrueにできますかね。。。。

コマンドプロンプトは、端末・シェルだろ。
GUI は、単なるアプリだろ

コマンドプロンプトとGUIの、プロセス・実行ファイル名を見てみ

OS の仕組み・機能を勉強するのに、数年は掛かる。
OS のプロセス・ジョブ・プロセスグループとか、知らないだろ?

OS の仕組みは、プログラミングと関係ないから。
LPIC 資格を勉強していないと、システム運用・構築は無理