Skype何年も使ってないから仕様は覚えてないが、チャットログがあれば
受信したファイル名の横にファイルを開くとかファイルを保存とかあるんじゃねえの？
あるいは、拡張子が表示されてたように思う
ログから、拡張子がついている部分（ファイル名+拡張子）だけを抜き出してListにでもいれて、
ファイルががあるフォルダを順次検索していけば抜き出せるんじゃね？
一時保管されてるファイル名と、送られてきたファイル名が違うなら、受信日時で大まかに振り分けるしか無いだろうが